Má-li být jakékoli opatření efektivní, nesmí být příliš snadné ho obcházet. Na druhou stranu žádné opatření či pravidlo nemůže být tak efektivní, aby zamezilo všem únikovým cestám. Stoprocentně „vodotěsné“ opatření bude vytvářet zbytečně vysoké administrativní náklady, neboť bude příliš zatěžovat ty, kteří se ho nesnaží obcházet.
Problém obcházení pravidel. Dá-li se opatření snadno obcházet do té míry, že tak činí většina jeho adresátů, je k ničemu. Lidově řečeno, dodržují ho jen „blbci“, kteří nejsou natolik „chytří“, aby věděli, jak takové opatření obejít. Řečeno odborně, takové snadno obejitelné pravidlo vytváří pro adresáty nízké náklady – ať už se jedná o náklady na splnění pravidla, pro ty co ho dodržují, nebo na jeho obejití pro ty, co si zaplatí konzultaci právníka, aby jim poradil, jak se požadavku vyhnout - , avšak má nulové přínosy, neboť jednotlivci dál provozují praktiky, jimž mělo pravidlo zabránit, pouze v jiné formě. Působení takovéhoto pravidla je proto ve výsledku mírně záporné: mírné náklady a nulový přínos, rovná se mírně záporný výsledek.
Jak vytvořit pravidla, která je obtížné obcházet? Aby bylo možné zajistit dostatečnou účinnost pravidel, je nejdříve nutné identifikovat způsoby, jakými lze tato pravidla obcházet. Poté je nutné vytvořit doplňující opatření, pomocí nichž je možné zvýšit ekonomické náklady na obcházení pravidel a umožnit monitoring způsobů obcházení. Čím dražší je obcházení pravidel a čím větší je riziko odhalení těch, jež pravidla obcházejí, tím méně osob se obcházení pravidel dopouští. Nakonec je nutné zajistit, aby se kontrola veřejných orgánů soustředila právě na ty oblasti, kde je obcházení pravidel nejsnazší.
Příklad problému obcházení. Pravidla proti praní peněz* požadují u právnických osob, které si například otevírají účet u banky, aby rozkryli své skutečné vlastníky, kteří mají na těchto právnických osobách podíl 25 % plus jedna akcie**. Nejjednodušším způsobem, jak toto pravidlo obejít, je mít čtyři skutečné majitele, každého s podílem přesně 25 %, kteří jednají ve vzájemném srozumění a to, že jednají ve shodě, nenahlásí***. V takovém případě neuvede právnická osoba bance žádného skutečného vlastníka a zcela obejde pravidla transparentnosti, protože jednání ve shodě nebude možné vlastníkům nijak prokázat. Pokud byl takto identifikován způsob obcházení, je nutné vytvořit doplňující pravidlo, které tento způsob obejití omezí.
Příklad řešení obcházení. Takovým doplňujícím pravidlem může být například norma, která stanoví povinnost uvést jednak celkový součet podílů pod 25 % - tj. v našem případě celých 100 %, s výjimkou marginálních podílů pod 5 %, a jednak počet osob, který takový podíl drží, v našem případě 4. Na základě těchto informací si bude možné učinit alespoň rámcovou představu o zbytkové struktuře vlastníků. Je zřejmé, že čím bližší čtyřem bude počet vlastníků, tím snadnější a méně nákladné bude pro takové vlastníky domluvit se na obejití pravidel transparentnosti; naopak čím více bude vlastníků, tím obtížnější a nákladnější pro tyto vlastníky bude taková dohoda. Dohoda 20 vlastníků s podílem ve výši 5 % za účelem obcházení pravidel transparentnosti už je málo pravděpodobná, neboť transakční náklady na dodržování a vymáhání dohody s takovým množstvím účastníků budou extrémně vysoké. V poslední řadě je proto možné stanovit pravidlo, resp. instrukci, dohledovému veřejnému orgánu, aby vykonával kontroly u těch právnických osob, u kterých bude výše nerozkryté vlastnické struktury 100 %, počet vlastníků ve výši rovnající se 25 % nebo nižší čtyři nebo mírně vyšší. U takových právnických osob bude největší pravděpodobnost, že jednají ve skryté shodě a porušují pravidla transparentnosti.